フリーエンジニアが携わる仕事を手に入れる方法として一般的になってきているのがエージェントに依頼して仕事を紹介してもらうという方法である。エンジニアは概して自己PRをしたりして自分を売り込んだりするような営業活動は苦手であることから、営業活動を行わなくても仕事を獲得することができるマッチングシステムを利用する傾向が強い。

利用者が多く存在することから、エージェントの数も多くなってきており、どれを選ぶかということが難しい点になってきている。各々に特徴があるため、自分に適したところに登録することが自分の行いたい仕事を紹介してもらえることに直結することになる。フリーエンジニアとして働き始めるためには、まずは選ぶという段階が苦労することになるのである。

それで比較的よいと思えるものを選ぶことができても、その関係で苦労することも稀ではない。エージェントも大勢のフリーエンジニアを抱えていることから、全員に満遍なく仕事が行き渡るように気を払うものである。しかし、有能と考えられる人に仕事を割り振ってしまいがちであり、必ずしも希望している仕事をもらえないことも少なくない。そういった際に事情を問いただすことが必要になることがある。

また、報酬額や仕事内容に満足できない場合にもその内容について交渉を持ちかける必要が生じる。そういった駆け引きを行う必要がある点で結局は営業活動に近い活動をする必要が生じてしまうのである。